氘代二茂鐵炔酮的合成

文章出處：天元航材責任編輯：天元化工新材廠家發布時間：2018-05-24 17:36:07 點擊數：58 【大 中 小】

[導讀]：氘代試劑廣泛應用于反應機理研究，因此氘代試劑的合成也得到廣泛的研究。為了研究需要，人們還合成了大量的全氘代試劑。鹵代烴用LiAlD4(或LiD)還原或先制成格氏試劑再用重水水解可制得相應的氘代...

氘代二茂鐵炔酮的合成

二茂鐵

氘代試劑廣泛應用于反應機理研究，因此氘代試劑的合成也得到廣泛的研究。為了研究需要，人們還合成了大量的全氘代試劑。鹵代烴用LiAlD4(或LiD)還原或先制成格氏試劑再用重水水解可制得相應的氘代烴類化合物。含有較強酸性氫原子的烴類化合物也可以先與格氏試劑(或鋰鹽)反應，再用重水水解制得氘代試劑。例如,二茂鐵乙炔(FcC≡CH)(Fc=二茂鐵基)先與正丁基鋰(n-BuLi)反應，再用重水水解制得氘代二茂鐵乙炔(FcC≡CD)。與二茂鐵乙炔相比，二茂鐵炔酮(FcC(O)C≡CH)分子中多了一個羰基。要制成氘代二茂鐵炔酮FcC(O)C≡CD，顯然不能直接使用二茂鐵炔酮與格氏試劑或鋰鹽反應，因為格氏試劑或鋰鹽會與羰基發生加成反應而破壞羰基。因此,要合成氘代二茂鐵炔酮，起始原料不能用二茂鐵炔酮，而要用二茂鐵炔醇。將二茂鐵炔酮與半夾芯16e碳硼烷化合物CpCo(S2C2B10H10)反應，分離得到了3個構型異構體，提出了這3個構型異構體的可能生成機理。至今尚未查到有關氘代二茂鐵炔酮FcC(O)C≡CD的合成文獻。因此，從二茂鐵炔醇開始合成氘代二茂鐵炔酮，用合成的氘代二茂鐵炔酮驗證上述反應產物的生成機理。測定氘代試劑氘代率的方法主要有GC/MS和核磁共振氫譜1H NMR等，其中1H NMR具有誤差較小、操作方便等優點。本文合成的氘代二茂鐵炔酮及3個碳硼烷構型異構體化合物的氘代率用1H NMR方法確定。

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